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| Vtora Liga 2019/20 |  |
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| 24-Aug-2019 | Vtora Liga (6) | Septemvri Sofia | 3-2 | Kariana |
| 31-Aug-2019 | Vtora Liga (7) | Kariana | 1-1 | Litex |
| 04-Sep-2019 | Kupa (r1) | Hitrino | 1-2 | Kariana |
| 14-Sep-2019 | Vtora Liga (8) | Balchik | 1-0 | Kariana |
| 20-Sep-2019 | Vtora Liga (9) | Kariana | 2-2 | Pirin Blagoevgrad |
| 24-Sep-2019 | Kupa (r2) | Kariana | 3-0 | Tsarsko Selo |
| 29-Sep-2019 | Vtora Liga (10) | Kariana | 4-1 | Neftochimic |
| 06-Oct-2019 | Vtora Liga (11) | Hebar | 2-1 | Kariana |
| 19-Oct-2019 | Vtora Liga (12) | Kariana | - | CSKA 1948 |
| 05-Nov-2019 | Vtora Liga (14) | Kariana | - | Botev Galabovo |
| 10-Nov-2019 | Vtora Liga (15) | Lokomotiv Sofia | - | Kariana |
| 15-Nov-2019 | Vtora Liga (13) | Ludogorets B | - | Kariana |
| 23-Nov-2019 | Vtora Liga (16) | Kariana | - | Spartak Pleven |
| 30-Nov-2019 | Vtora Liga (17) | Spartak Varna | - | Kariana |
| 07-Dec-2019 | Vtora Liga (18) | Montana | - | Kariana |
| 15-Feb-2020 | Vtora Liga (19) | Kariana | - | Pomorie |
