| ROUND | R1 | R2 | R3 | QF | SF | F | |
| l1 | l2 | ||||||
| Season archive |
| Tuesday, 24 September 2019 | ||||||
| r2 | Lokomotiv Gorna | 0-3 | CSKA | |||
| 20 | Davydov | |||||
| 55 | Watt | |||||
| 62 | Watt | |||||
| r2 | Kariana | 3-0 | Tsarsko Selo | |||
| 6 | Predev | |||||
| 31 | Bastunov | |||||
| 73 | Todorov | |||||
| r2 | Botev Ihtiman | 0-3 | Cherno More | |||
| 50 | Minchev | |||||
| 79 | Rodrigo | |||||
| 90 | Yordanov | |||||
| Wednesday, 25 September 2019 | ||||||
| r2 | Spartak Varna | 1-5 | Levski | |||
| 63 | Rusev | 28 | Mazurek | |||
| 42 | Alar | |||||
| 50 | Mohammed | |||||
| 55 | Petkov | |||||
| 57 | Petkov | |||||
| r2 | Litex | 3-0 | Montana | |||
| 14 | Ganev | |||||
| 74 | Yordanov | |||||
| 88(p) | Yordanov | |||||
| r2 | Dobrudzha | 0-4 | Botev Vratsa | |||
| 46 | Budinov | |||||
| 53 | Budinov | |||||
| 61 | Genov | |||||
| 73 | Atanasov | |||||
| r2 | Minyor Pernik | 1-2 | Botev Plovdiv | |||
| 12 | Yosifov | 11 | Fernando Viana | |||
| 83 | Fernando Viana | |||||
| r2 | Zagorets | 0-4 | Slavia | |||
| 9 | Chunchukov | |||||
| 16 | Chunchukov | |||||
| 52 | Uzunov | |||||
| 81 | Krastev | |||||
| r2 | Neftochimic | 1-4 | Ludogorets | |||
| 12 | Apostolov | 53 | Tchibota | |||
| 60 | Lukoki | |||||
| 76 | Tchibota | |||||
| 90 | Tchibota | |||||
| Thursday, 26 September 2019 | ||||||
| r2 | Pomorie | 0-2 | Beroe | |||
| 27 | Minchev | |||||
| 67 | Brígido | |||||
| r2 | Balkan | 0-3 | Lokomotiv Plovdiv | |||
| 27 | Dinis Almeida | |||||
| 37 | Ožbolt | |||||
| 62 | Iliev | |||||
| r2 | Hebar | 0-2 | Arda | |||
| 37 | Vasilev | |||||
| 64 | Georgiev | |||||
| r2 | Balchik | 0-4 | Vitosha Bistritsa | |||
| 1 | Kutev | |||||
| 14 | Ivanov | |||||
| 30 | Dolapchiev | |||||
| 58 | Dolapchiev | |||||
| r2 | Botev Galabovo | 2-1 | Etar | |||
| 65 | Karadayi | 80 | Angelov | |||
| 68 | Ognyanov | |||||
| r2 | Septemvri Sofia | 4-3 | Spartak Pleven | |||
| 4 | Rusev | 10 | Tonchev | |||
| 13 | Nikolov | 56 | Grigorov | |||
| 44 | Galchev | 76 | Grigorov | |||
| 88(p) | Petkov | |||||
| r2 | CSKA 1948 | 2-1 | Dunav Ruse | |||
| 2 | Gushterov | 41 | Shterev | |||
| 72 | Aleksandrov | |||||
| 3 | +3 | Mavis TCHIBOTA (Ludogorets) |
| +1 | Eray KARADAYI (Botev Galabovo) | |
| 2 | Hristo TODOROV (Spartak Pleven) | |
| +1 | Angel BASTUNOV (Kariana) | |
| +2 | FERNANDO VIANA Jardim (Botev Plovdiv) | |
| Veselin MARCHEV (Hebar) | ||
| +1 | Denislav ALEKSANDROV (CSKA 1948, 1p) | |
| +2 | Martin PETKOV (Levski) | |
| +2 | Tony WATT (CSKA) | |
| Tsvetan CHAHOV (Neftochimic) | ||
| +2 | Tsvetelin CHUNCHUKOV (Slavia) | |
| Kaloyan STEFANOV (Lokomotiv Gorna) | ||
| +2 | Miroslav BUDINOV (Botev Vratsa) | |
| +1 | Anton GUSHTEROV (CSKA 1948) | |
| +2 | Tonislav YORDANOV (Litex, 1p) | |
| +2 | Grigor DOLAPCHIEV (Vitosha Bistritsa) | |
| +2 | Kristiyan GRIGOROV (Spartak Pleven) |