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| Vtora Liga 2019/20 |  |
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| 24-Aug-2019 | Vtora Liga (6) | Strumska Slava | 2-1 | Hebar |
| 05-Sep-2019 | Kupa (r1) | Partizan Cherven Bryag | 1-4 | Hebar |
| 16-Sep-2019 | Vtora Liga (8) | Septemvri Sofia | 4-2 | Hebar |
| 21-Sep-2019 | Vtora Liga (9) | Hebar | 1-0 | Litex |
| 26-Sep-2019 | Kupa (r2) | Hebar | 0-2 | Arda |
| 30-Sep-2019 | Vtora Liga (10) | Balchik | 1-1 | Hebar |
| 06-Oct-2019 | Vtora Liga (11) | Hebar | 2-1 | Kariana |
| 19-Oct-2019 | Vtora Liga (12) | Neftochimic | 2-1 | Hebar |
| 24-Oct-2019 | Vtora Liga (13) | Hebar | - | Pirin Blagoevgrad |
| 31-Oct-2019 | Vtora Liga (14) | Hebar | - | CSKA 1948 |
| 11-Nov-2019 | Vtora Liga (15) | Ludogorets B | - | Hebar |
| 24-Nov-2019 | Vtora Liga (16) | Hebar | - | Botev Galabovo |
| 30-Nov-2019 | Vtora Liga (17) | Lokomotiv Sofia | - | Hebar |
| 07-Dec-2019 | Vtora Liga (18) | Spartak Pleven | - | Hebar |
| 15-Feb-2020 | Vtora Liga (19) | Hebar | - | Spartak Varna |
| 22-Feb-2020 | Vtora Liga (20) | Montana | - | Hebar |
