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| Segunda División 2019 |  |
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| 17-Aug-2019 | Segunda División (20) | Recoleta | 0-1 | San Antonio |
| 24-Aug-2019 | Segunda División (21) | General Velásquez | 3-1 | Recoleta |
| 31-Aug-2019 | Segunda División (22) | Recoleta | 0-2 | Colina |
| 08-Sep-2019 | Segunda División (1) | General Velásquez | 2-0 | Recoleta |
| 14-Sep-2019 | Segunda División (2) | Recoleta | 1-2 | Iberia |
| 30-Sep-2019 | Segunda División (3) | San Marcos | 2-0 | Recoleta |
| 06-Oct-2019 | Segunda División (4) | Colchagua | 2-1 | Recoleta |
| 12-Oct-2019 | Segunda División (5) | Recoleta | 3-2 | Deportes Vallenar |
