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| Prva liga 2019/20 |  |
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| 25-Aug-2019 | PL (3) | Struga | 2-1 | Sileks |
| 31-Aug-2019 | PL (4) | Struga | 1-1 | Shkupi |
| 14-Sep-2019 | PL (5) | Vardar | 3-0 | Struga |
| 18-Sep-2019 | PL (6) | Struga | 0-0 | Akademija Pandev |
| 22-Sep-2019 | PL (7) | Shkëndija | 2-0 | Struga |
| 29-Sep-2019 | PL (8) | Struga | 0-2 | Makedonija Gjorče Petrov |
| 05-Oct-2019 | PL (9) | Borec | 3-2 | Struga |
| 19-Oct-2019 | PL (10) | Rabotnički | 1-2 | Struga |
| 23-Oct-2019 | PL (11) | Struga | - | Renova |
| 27-Oct-2019 | PL (12) | Sileks | - | Struga |
| 03-Nov-2019 | PL (13) | Shkupi | - | Struga |
| 10-Nov-2019 | PL (14) | Struga | - | Vardar |
| 21-Nov-2019 | PL (15) | Akademija Pandev | - | Struga |
| 24-Nov-2019 | PL (16) | Struga | - | Shkëndija |
| 01-Dec-2019 | PL (17) | Makedonija Gjorče Petrov | - | Struga |
| 08-Dec-2019 | PL (18) | Struga | - | Borec |
