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| Chairman: | Ejup ADEMI |
| Official website: | fcshkupi.com |
| E-mail: | info@fcshkupi.com |
| Name: | Cair |
| Capacity: | 6,000 |
| Prva liga 2019/20 |  |
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| 11-Jul-2019 | Europa (q1l1) |  Pyunik | 3-3 | Shkupi |
| 18-Jul-2019 | Europa (q1l2) | Shkupi | 1-2 | Pyunik |
| 10-Aug-2019 | PL (1) | Shkupi | 2-0 | Borec |
| 17-Aug-2019 | PL (2) | Rabotnički | 2-0 | Shkupi |
| 25-Aug-2019 | PL (3) | Shkupi | 2-2 | Renova |
| 31-Aug-2019 | PL (4) | Struga | 1-1 | Shkupi |
| 14-Sep-2019 | PL (5) | Shkupi | 1-0 | Sileks |
| 18-Sep-2019 | PL (6) | Shkupi | 1-2 | Vardar |
| 22-Sep-2019 | PL (7) | Akademija Pandev | - | Shkupi |
| 29-Sep-2019 | PL (8) | Shkupi | - | Shkëndija |
| 06-Oct-2019 | PL (9) | Makedonija Gjorče Petrov | - | Shkupi |
| 19-Oct-2019 | PL (10) | Borec | - | Shkupi |
| 23-Oct-2019 | PL (11) | Shkupi | - | Rabotnički |
| 27-Oct-2019 | PL (12) | Renova | - | Shkupi |
| 03-Nov-2019 | PL (13) | Shkupi | - | Struga |
| 10-Nov-2019 | PL (14) | Sileks | - | Shkupi |
