| ROUND | R3 | R4 | QF | SF | F |
| Season archive |
| Tuesday, 20 August 2019 | ||||||
| r3 | Tarvastu ja JK Tõrva | 1-4 | Elva | |||
| 73 | 50 | Lokk | ||||
| 54 | Timm | |||||
| 60 | Frei | |||||
| 69 | Kiivit | |||||
| r3 | Põhja-Sakala | 0-3 | Tallinna Kalev | |||
| 31 | Bachmann | |||||
| 77 | Reimaa | |||||
| 80 | Rääbis | |||||
| Saturday, 24 August 2019 | ||||||
| r3 | SC ReUnited | 5-2 | Npm Silmet | |||
| 27 | 25(p) | |||||
| 60(p) | Sepp | 70 | ||||
| 68 | ||||||
| 85 | ||||||
| 88 | Paal | |||||
| Tuesday, 27 August 2019 | ||||||
| r3 | Rasmus Värki | 3-0 | Anija JK | |||
| 4(p) | Vard | |||||
| 48 | Indermitte | |||||
| 90 | Indermitte | |||||
| Wednesday, 4 September 2019 | ||||||
| r3 | Tulevik Viljandi | 11-0 | FC Tallinna Wolves | |||
| 2 | Zanfirov | |||||
| 12 | Saag | |||||
| 19 | Saag | |||||
| 31 | Peips | |||||
| 45 | Peips | |||||
| 51 | Velleste | |||||
| 55 | Lang | |||||
| 61 | Hunt | |||||
| 64 | Hunt | |||||
| 75 | Peips | |||||
| 79 | Saag | |||||
| r3 | Paide Linnameeskond | 13-0 | Põhja-Tallinna JK Volta | |||
| 5 | Frolov | |||||
| 29 | Sylva | |||||
| 34 | Yao | |||||
| 45 | Sylva | |||||
| 51 | Mööl | |||||
| 59 | Sinilaid | |||||
| 75 | Yao | |||||
| 77(p) | Sanneh | |||||
| 80 | Yao | |||||
| 82 | Sinilaid | |||||
| 84 | Yao | |||||
| 86 | Yao | |||||
| 87 | Sanneh | |||||
| r3 | TJK Legion II | 0-1 | Tartu Tammeka | |||
| 85 | Laabus | |||||
| Thursday, 5 September 2019 | ||||||
| r3 | Põhja-Tallinna JK Volta II | 2-0 | Viimsi JK | |||
| 74 | ||||||
| 81 | ||||||
| Saturday, 7 September 2019 | ||||||
| r3 | Võru FC Helios | 2-1 | Tartu JK Welco | |||
| 54 | 70 | Näkk | ||||
| 90 | Starovoitov | |||||
| r3 | Team Helm | 1-21 | Levadia Tallinn | |||
| 79 | 9 | Roosnupp | ||||
| 16 | Vaštšuk | |||||
| 23 | Vaštšuk | |||||
| 29 | Veering | |||||
| 31 | Moreno | |||||
| 32 | Moreno | |||||
| 33 | Roosnupp | |||||
| 34 | Moreno | |||||
| 35 | Vaštšuk | |||||
| 38 | Õigus | |||||
| 45 | Roosnupp | |||||
| 51 | Moreno | |||||
| 54 | Moreno | |||||
| 62 | Utgof | |||||
| 66 | Moreno | |||||
| 71 | Komlov | |||||
| 73 | Moreno | |||||
| 78 | Komlov | |||||
| 81 | Utgof | |||||
| 82 | Õigus | |||||
| 83 | Moreno | |||||
| Wednesday, 11 September 2019 | ||||||
| r3 | Ida-Virumaa FC Alliance II | 1-1 | Tallinna Kalev III | aet, p10-9 | ||
| 113 | Popov | 111 | ||||
| Wednesday, 25 September 2019 | ||||||
| r3 | Kuressaare | 1-3 | Trans Narva | |||
| 30 | Suursaar | 4 | Mihhailov | |||
| 25 | Plotnikov | |||||
| 48 | Saliste | |||||
| Wednesday, 9 October 2019 | ||||||
| r3 | Tallinna FC Eston Villa II | 3-0 | FC Otepää | |||
| 17 | ||||||
| 29 | ||||||
| 62 | ||||||
| Saturday, 12 October 2019 | ||||||
| r3 | Paide Linnameeskond III | 0-3 | Nõmme Kalju | aet | ||
| 96 | Kirss | |||||
| 111 | Mata | |||||
| 119 | Mata | |||||
| Wednesday, 23 October 2019 | ||||||
| r3 | Maardu Linnameeskond | 0-7 | Flora | |||
| 27 | Sorga | |||||
| 35 | Sorga | |||||
| 53 | Sinyavskiy | |||||
| 63 | Riiberg | |||||
| 67 | Poom | |||||
| 81 | Sinyavskiy | |||||
| 86 | Riiberg | |||||
| Tuesday, 29 October 2019 | ||||||
| r3 | JK Tabasalu | 2-1 | Flora II | |||
| 11 | 67 | Kuraksin | ||||
| 79 | Hussar | |||||
| 8 | +8 | Erik MORENO (Levadia Tallinn) |
| 5 | +5 | Yann YAO (Paide Linnameeskond) |
| 3 | +3 | Rainer PEIPS (Tulevik Viljandi) |
| +3 | Bogdan VAŠTŠUK (Levadia Tallinn) | |
| +3 | Mark ROOSNUPP (Levadia Tallinn) | |
| +3 | Kaimar SAAG (Tulevik Viljandi) | |
| 2 | +2 | Joel INDERMITTE (Rasmus Värki) |
| +2 | Vlasiy SINYAVSKIY (Flora) | |
| +2 | Sander SINILAID (Paide Linnameeskond) | |
| +2 | Arlet HUNT (Tulevik Viljandi) | |
| +2 | Patrick SYLVA (Paide Linnameeskond) | |
| +2 | Artjom KOMLOV (Levadia Tallinn) | |
| +2 | Karl ÕIGUS (Levadia Tallinn) | |
| +2 | Herol RIIBERG (Flora) | |
| +2 | Muhammed SANNEH (Paide Linnameeskond, 1p) | |
| +2 | Erik SORGA (Flora) | |
| +2 | Erik UTGOF (Levadia Tallinn) | |
| +2 | Max MATA (Nõmme Kalju) |