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| Segunda División 2019 |  |
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| 07-Jul-2019 | Segunda División (14) | San Marcos | 1-2 | Recoleta |
| 13-Jul-2019 | Segunda División (15) | Recoleta | 2-1 | Deportes Vallenar |
| 24-Jul-2019 | Segunda División (16) | Lautaro de Buín | 0-3 | Recoleta |
| 03-Aug-2019 | Segunda División (18) | Recoleta | 0-3 | Colchagua |
| 10-Aug-2019 | Segunda División (19) | Fernández Vial | 1-3 | Recoleta |
| 17-Aug-2019 | Segunda División (20) | Recoleta | 0-1 | San Antonio |
| 24-Aug-2019 | Segunda División (21) | General Velásquez | 3-1 | Recoleta |
| 31-Aug-2019 | Segunda División (22) | Recoleta | 0-2 | Colina |
