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| Prva liga 2019/20 |  |
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| 25-May-2019 | VL (27) | Borec | 3-1 | Tikveš |
| 10-Aug-2019 | PL (1) | Shkupi | 2-0 | Borec |
| 18-Aug-2019 | PL (2) | Borec | 0-0 | Vardar |
| 25-Aug-2019 | PL (3) | Akademija Pandev | 2-0 | Borec |
| 31-Aug-2019 | PL (4) | Borec | 1-0 | Shkëndija |
| 14-Sep-2019 | PL (5) | Makedonija Gjorče Petrov | 3-1 | Borec |
| 18-Sep-2019 | PL (6) | Sileks | 3-0 | Borec |
| 21-Sep-2019 | PL (7) | Borec | 1-1 | Rabotnički |
| 29-Sep-2019 | PL (8) | Renova | - | Borec |
| 06-Oct-2019 | PL (9) | Borec | - | Struga |
| 19-Oct-2019 | PL (10) | Borec | - | Shkupi |
| 23-Oct-2019 | PL (11) | Vardar | - | Borec |
| 27-Oct-2019 | PL (12) | Borec | - | Akademija Pandev |
| 03-Nov-2019 | PL (13) | Shkëndija | - | Borec |
| 10-Nov-2019 | PL (14) | Borec | - | Makedonija Gjorče Petrov |
| 21-Nov-2019 | PL (15) | Borec | - | Sileks |
